Estudio cinético de reacciones de diazotación de naftilaminas y nitrosación de 2-Naftol

Résumé

Se ha estudiado la diazotación de 1-naftilamina y sus derivados 4-cloro, 4-bromo, 4-ciano, 4-nitro y 7 hidrosi en condiciones donde el agente nitrosante es el NOCL, NOBR, NOSCN, y Cation s-nitrosotiourea. Se determinan las constantes de ataque de estos agentes nitrosantes sobre la amina no protonada y el cociente de constantes elementales correspondientes al proceso de desnitrosación producido por ataque nucleófilo y de pérdida de un protón de la nitrosamina primaria protonada (etapa determinante de la velocidad del proceso.). La naturaleza de esta última etapa se confirma con los resultados obtenidos del estudio en agua deuterada de la diazotación de 1-Naftilamina en presencia de Br y Scn. Cuando el agente nitrosante es el N2O3 se estudia la diazotación de 1-naftilamina y su derivado 4-cloro determinando las constantes cinéticas correspondientes. Se estudia la diazotación de diversas naftilaminas en condiciones de alta acidez. Por último, se estudia la nitrosación de 2-Naftol.