Estudio cinético de la cloración de los compuestosácidos aminobutíricos y butilaminas en solución alcalina

Abstract

Se ha estudiado la cinética y el mecanismo de la cloración de los ácidos aminobutíricos: ácido 4:Aminobutírico, 3:Aminoisobutírico y 2:Aminobutírico, y de las butilaminas: N-butilamina, iso-butilamina, sec-butilamina y ter-butilamina. El estudio cinético para los anteriores compuestos aminos primarios de cuatro átomos de carbono se realizo en solución acuosa y medio fuertemente alcalino, utilizando hipoclorito de sodio como agente clorante. Un estudio espectrofotométrico previo mostró que la reacción puede seguirse a 292 nm, longitud de onda correspondiente al máximo de absorción del hipoclorito. Se utilizo el hipoclorito como reactivo en defecto y los datos cinéticos se ajustaron a una ecuación de orden uno. Se investigaron las influencias de las concentraciones de aminocompuesto e iones hidróxido y se obtuvieron ordenes de reacción, 1 y -1, respectivamente. Se comprobó que la fuerza iónica no afectaba la velocidad de la reacción en las condiciones experimentales de trabajo, y se realizaron influencias de la temperatura que permitieron el calculo de parámetros de activación. Los resultados experimentales se explicaron en base a dos mecanismos (molecular e iónico) que son compatibles con los resultados experimentales e indistinguibles desde un punto de vista cinético. Como conclusiones, entre otras, se admitió el molecular como probable mecanismo de reacción y que este mecanismo posiblemente este controlado o parcialmente limitado por difusión, dado los bajos valores de la energía de activación calculados para este mecanismo, la muy ligera dependencia de las constantes con el efecto inductivo o polar de los radicales que constituyen estas aminas primarias.