Reacciones estereoselectivas de 5-Glico-4-Nitrociclohexenos

Résumé

Se describen una serie de transformaciones sobre nitrocompuestos secundarios quirales derivados de azúcar. Entre las reacciones que se han abordado podemos citar, adición de Michael entre estos nitrocompuestos y diversas olefinas electrón-deficientes conduciendo a sus correspondientes aductos con alta estereoselectividad. Por otra parte se llevaron a cabo las reacciones de desnitrohidrogenación a estos aductos, via reacciones radicálicas. Asímismo se presenta un método sencillo y eficiente para la obtención de 2- isoxazolinas, a partir de sales nitronato quirales altamente estables procedentes de los anteriormente citados nitrocompuestos y posterior desoxigenación de las isoxazolina-N-óxidos obtenidas. Las 2-isoxazolinas están descritas como intermedios en la síntesis de ciertos compuestos hetercíclicos y de productos naturales. Además, se describe la síntesis de diversos compuestos heterocíclicos con gran analogía estructural con sustancias de conocida actividad biológica como agentes antiviriásicos, antihistamínicos o antineoplásticos.