Desarrollo de nuevos sistemas pseudopeptídicos. Aplicaciones en reconocimiento y autoensamblaje

Resumen

La primera parte de la tesis demuestra que la presencia de aniones puede afectar el curso de las reacciones de macrociclación de pseudopéptidos mediante interacciones supramoleculares en el estado de transición, entre el anión seleccionado y el precursor de cadena abierta. En la segunda parte de la tesis se ha demostrado que la preorganización de los pseudopéptidos depende de la cadena lateral de los aminoácidos, y se obtienen los mejores rendimientos de macrociclación cuando los dos extremos reactivos del intermedio de reacción están más próximos. En la tercera parte de la tesis se han preparado dos ligandos pseudopeptídicos con un espaciador derivado de para-benceno capaces de formar complejos poliméricos (caracterizados por rayos-X) con ZnBr2 y ZnSO4. Finalmente en el cuarto capítulo se ha determinado la interacción de compuestos de cadena abierta y macrocíclicos con aniones. Los estudios de fluorescencia, demuestran que los receptores capaces de formar complejos y selectivamente con H2PO4¿ en cloroformo frente a otros ácidos. Dichos compuestos también son capaces de reconocer selectivamente en medio acuoso Trp frente a otros aminoácidos, tales como, Tyr, Met, His, Phe, Val, y Ala.