Estudio cinético de la nitrosación de taurina y homotaurina y del potencial alquilante de los productos de reacción

Resumen

[ES] La taurina (ácido 1,2-aminoetano sulfónico, Tau), presente en alimentos, suplementos alimentarios y en tejidos humanos, y la homotaurina (ácido 1,3-aminopropano sulfónico, HT), presente en algas rojas y utilizada como nutracéutico, son sulfoaminoácidos susceptibles de nitrosación por los nitritos presentes en alimentos en el medio ácido del estómago. El estudio cinético de las nitrosaciones in vitro de Tau y HT ha revelado que el agente nitrosante efectivo es el N2O3. Se ha observado que el mecanismo de nitrosación está controlado por difusión. La velocidad de nitrosación es máxima a pH = 3 en el caso de la taurina y a pH = 3,3 para la homotaurina. Se ha encontrado que la descomposición del ácido nitroso es un factor que debe tomarse en consideración; por ello se han implementado dos métodos para eliminar su interferencia en las reacciones de nitrosación de ambos sulfoaminoácidos. Se ha estudiado la influencia del pH y de la temperatura en ambas nitrosaciones. Los valores de las constantes de velocidad de nitrosación y de los parámetros de activación han sido similares a los de los aminoácidos carboxílicos estudiados previamente. Se ha demostrado la formación de 1,2 etanosultona (ES) (nitrosación de Tau) y 1,3-propano sultona (PS) (nitrosación de HT) que se hidrolizan a ácido isetiónico y ácido 1,3-hidroxipropano sulfónico, respectivamente. Se ha estudiado la capacidad alquilante de ambas sultonas mediante el test de NBP (4-(p-nitro bencil)piridina), observándose que la alquilación transcurre a través de un mecanismo de reacciones consecutivas donde, tanto las sultonas como sus aductos con la NBP se descomponen. El estudio de la influencia de la temperatura en la velocidad de las reacciones de alquilación y de hidrólisis de las sultonas y de los aductos NBP-sultona ha permitido conocer los valores de la capacidad alquilante y vida del aducto. Se ha encontrado que la PS tiene menor capacidad alquilante que la ES, aunque sus aductos con la NBP son más estables. Ello ha permitido discutir el potencial mutágeno/cancerígeno de ambas sultonas.