Estudio de la reactividad de ciclooctadiencarboxilato y aplicaciones en síntesis asimétrica

Resumen

[ES] La química orgánica moderna afronta uno de sus mayores retos que es las síntesis de moléculas enantioméricamente puras y con actividad biológica, orientadas principalmente para el desarrollo de nuevos medicamentos a nivel farmacéutico. Este trabajo se enfoca en el estudio de la reactividad de ésteres ciclooctánicos mono y di-insaturados con amiduros de litio quiral, desarrollando aductos de Michael claves en la síntesis asimétrica eficaz de Beta-aminoácidos ciclooctánicos como el ácido (1S,2R)-2-aminociclooctano carboxílico, obtenido con un 77 porciento de rendimiento global en solo cuatro pasos. Por otro lado, por medio de la funcionalización del doble enlace remanente en la estructura de los aductos de Michael, se llevó a cabo el desarrollo de dos rutas diferentes en la aproximación a la síntesis asimétrica de Tashiromina, el cual es un alcaloide indolizidínico importante por pertenecer a esta familia, la cual exhibe en general actividades biológicas como fitotóxica, insecticida, antibacterial, antifúngica y propiedades neuronales. De igual forma, por medio de diferentes sistemas ciclooctánicos funcionalizados en la posición C-4, se llegó a la síntesis asimétrica de intermedios interesantes como un biciclo[2.2.2]octano el cual abre una puerta nueva y fascinante de investigación como potencial catalizador, un producto di-bromado, obtenido para tratar de elucidar el mecanismo de formación del biciclo anterior y un intermedio avanzado en la síntesis asimétrica de Anatoxina-a, la cual es una toxina letal, pero cuyos intermedios pueden exhibir interesantes propiedades para el tratamiento de enfermedades neuronales como Alhzeimer y Parkinson, debido a la capacidad de ésta toxina de adherirse al receptor nicotínico