Síntesis de la Espirolabdanolida Leopersin d y otros Labdanos Di, Tri Y Tetraoxigenados en el Anillo B

Resumen

[ES] En el presente trabajo se describe la síntesis, a partir de esclareol, de labdanos di, tri y tetraoxigenados en el anillo B con funciones en C-6 y C-7. Se han sintetizado siete labdanos naturales altamente oxigenados en el anillo B que presentan en la cadena lateral agrupaciones alílicas, ?-hidroxibutenolidas, furanos o espirobutanolidas, además de algunos dinorlabdanos tetraoxigenados en el anillo B, que son intermedios avanzados hacia la síntesis de forskolin. Las síntesis de estos labdanos altamente oxigenados en el anillo B se han realizado empleando una nueva estrategia que permite obtener 6,7-dioles ?-cis y ?-cis, así como transformar los primeros en los segundos con excelente rendimiento. Por inversión en C-7 de los dioles ?-cis se han obtenido compuestos con las funciones oxigenadas de C-6 y C-7 en disposición trans-diaxial.