Síntesis de Ent-Halimanolida y de Sesquiterpenos Quinona/Hidroquinona(-)-Aureol, (-)-Neomamanuthaquinona y (-)-Smenoqualona

  1. Conde Angulo, Mª Almudena
Supervised by:
  1. Isidro Sánchez Marcos Director
  2. Julio González Urones Director
  3. Rosalina Fernández Moro Director

Defence university: Universidad de Salamanca

Fecha de defensa: 22 October 2009

Committee:
  1. Rafael Pedrosa Sáez Chair
  2. Pilar Basabe Barcala Secretary
  3. José María Miguel del Corral Santana Committee member
  4. Margarita Parra Álvarez Committee member
  5. Andrés García-Granados López del Hierro Committee member

Type: Thesis

Teseo: 305430 DIALNET lock_openGREDOS editor

Abstract

[ES] En este trabajo se describe la síntesis de una diterpeno ent-halimanolida (15,16-epoxi 12- oxo-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18,2?-olida) y de varios sesqiterpenos quinona/hidroquinona naturales, aureol, neomamanuthaquinona, y smenoqualona. También se han realizado estudios para la obtención de sulfato-derivados de hidroquinonas. Como producto de partida se ha utilizado ácido ent-halímico. Se ha realizado una revisión bibliográfica de los sesquiterpenos quinona/hidroquinona de esqueleto drimano y drimano reordenado que constituyen un grupo muy amplio y diverso de productos naturales, de gran interés debido tanto a su variedad estructural como a las interesantes actividades biológicas que presentan. Para la síntesis de este tipo de compuestos se han desarrollado dos estrategias sintéticas diferentes. Mediante la primera de ellas (AB?ABC?ABCD) se llega a un intermedio avanzado en la síntesis, mientras que con la segunda (AB?ABD?ABCD) se ha culminado con éxito la síntesis de aureol, neomamanuthaquinona y smenoqualona.