Reacción enzimática de oximolisis. Preparación de productos de alto valor añadido utilizando lipasas y Mandelonitrilo liasa

Resumo

EL TRABAJO QUE SE EXPONE EN ESTA MEMORIA SE DIVIDE EN TRES CAPITULOS. EN EL PRIMERO DE ELLOS, SE DEMUESTRA QUE LAS OXIMAS SON NUCLEOFILOS ACEPTADOS POR DIFERENTES LIPASAS. SE HAN ESTUDIADO LOS PROCESOS DE ACILACION Y ALCOXICARBONILACION ENZIMATICA DE OXIMAS CON ESTERES DE VINILO Y DICARBONATO DE DI-TERC-BUTILO RESPECTIVAMENTE; ASI COMO LA ALCOXICARBONILACION ENANTIOSELECTIVA DE LA OXIMA DE LA ACETONA CON CARBONATOS DE VINILO RACEMICOS. TAMBIEN, SE DESARROLLA UN METODO SENCILLO DE PREPARACION DE AMIDAS Y CARBAMATOS UTILIZANDO ESTERES DE OXIMA. EN EL SEGUNDO CAPITULO SE DESCRIBE LA AMINOLISIS ENZIMATICA DE B-FURIL Y B-FENIL ESTERES CON DIFERENTES TIPOS DE AMINAS. TAMBIEN SE PREPARAN B-FURIL Y B- FENILAMIDAS OPTICAMENTE ACTIVAS CON ELEVADOS EXCESOS ENANTIOMERICOS. EN EL TERCER CAPITULO SE DESCRIBE POR PRIMERA VEZ UN PROCESO DE DOBLE ENANTIOSELECCION EN LA REACCION DE TRANSCIANACION CATALIZADA POR MANDELONITRILO LIASA. SE PREPARAN CON EXCELENTES EXCESOS ENANTIOMERICOS (S)-CIANHIDRINAS DE CETONAS Y (R)-W-BROMOCIANHIDRINAS DERIVADAS DE LOS CORRESPONDIENTES W- BROMOALDEHIDOS. LAS (R)-W-BROMOCIANHIDRINAS SE UTILIZAN COMO PRODUCTOS DE PARTIDA EN LA PREPARACION DE (R)-2-CIANOTETRAHIDROFURANO Y (R)-2 CIANOTETRAHIDROPIRANO.