Síntesis estereoselectiva de compuestos beta-lactámicos

Résumé

Mediante la reacción de Staudinger utilizando como inductores de quiralidad iminas derivadas de D-glucosamina se han sintetizado diez cis-monobactamas. La desprotección del ditioacetal presente en las monobactamas así sintetizadas, ha permitido obtener los aldehídos necesarios para preparar las monobactamas precursoras de los sistemas bi- y policíclicos por ciere RN-1 RC-4 y RC-4 RN-1. A partir de estas monobactamas precursoras de los sistemas policíclicos con uno o dos sistemas alfa,beta-insaturados en sus estructuras, se ha estudiado la preparación de iso-oxacefamicinas, carbacefamicinas y carbacefemicinas por vía iónica mediante reacciones de adición conjugada intramolecular. Finalmente, desde las monobactas precursoras con un anillo oxiránico y un aceptor de radicales (C=C ó C=O) en su estructura, se ha estudiado la preparación de carbacefamicinas, carbapenamicinas y tribactamas mediante reacciones de adición de radicales generados por la apertura reductora de epóxidos con el complejo de Ti(III), monocloruro de titanoceno, Cp2TiCl. Las reacciones de ciclación descritas tienen lugar de forma estereoespecífica.