Sintesis de compuestos heterociclicos bioactivos a partir de enaminonas n-sustituidas

Resumen

En este trabajo se estudia la reactividad de distintas enaminonas frente a sistemas carbonílicos alda,beta-insaturados como aductos de Knoevenagel, metil vinil cetona o ésteres acetilénicos. Se prepararon enaminonas derivadas de 2-etanolomina, cisteamina, etilendiamina, y de aminas aromáticas como: o-fenilendiamina, o-aminofenol y o-aminotiofenol con beta-cetoésteres. Las enaminonas obtenidas corresponden con: enaminonas alifáticas y eanaminonas diheterocíclicas. La adición conjugada y posterior ciclación de estas enaminonas a los diversos reactivos electrofílicos da como resultado la obtención de compuestos heterocíclicos con los siguientes tipos de estructura: tetrahidro-oxazolopiridinas y tiazolopiridinas, 1,4-benzotiazinas y piridotiazinas, piridonas, dihidro-fenotiazinas, etc. Algunos representantes de estas familias de compuestos se han evaluado como agentes antihipertensivos de larga duración y antiparasitarios..