Transformacion de acido zamoranico en isodrimeninol, labdenolidas y diterpenos tri y tetraciclicos

Resumo

En un primer apartado se ha estudiado la reactividad de ácido zamoránico, un diterpeno natural con esqueleto labdano que ha sido aislado de Hallimium Viscosum (Valparaíso), en distintos medios (oxidaciones alílicas, medio ácido y medio básico) y se logra la funcionalización en las posiciones C-11 y C-12 en un sólo paso y con excelentes rendimientos. Una vez conocida la funcionalización en estas posiciones, el ácido zamoránido se transforma en compuestos biológicamente activos como es isodrimeninol, un sesquiterpeno que se obtiene en el mejor rendimiento descrito hasta este momento en sólo 9 pasos de reacción. En un tercer apartado se realiza la formación de tres labdenolidas naturales, confirmándose inequívocamente de esta manera la estructura para los productos naturales y se determina la configuración absoluta para (-)-limonidilactona que en un principio había sido establecida erróneamente en la literatura por los autores que aislaron el producto. Finalmente se realiza la transformación de ácido zamoránico en compuestos tri y tetracíclicos. Estos compuestos se sintetizan mediante un acoplamiento pinacolínico por formación de un enlace carbono carbono C-13 con C-17. En concreto se realiza la síntesis de un compuesto natural con esqueleto cleistantano. Y a partir de los compuestos tricíclicos se logra la formación de un cuarto anillo D que da acceso a compuestos tetracíclicos con esqueleto beyerano. Dentro de este apartado se sintetiza el producto natural 15-hibaen-14-ona. Se han enviado una gran variedad de los productos sintetizados en este trabajo para realizar sus pruebas de actividad. De entre estos se ha obtenido un compuesto que presenta actividad antiviral y dos con actividad antibacteriana y antifúngica..