Reordenamiento de labdanossintesis de diterpenos tetrahidronaftalenicos

Abstract

En este trabajo se realiza la sintesis de tres de los cuatro diterpenos biciclicos con anillo b aromatico conocidos hasta el momento: fregenedadiol, acido chrisolico e isofregenedadiol; este ultimo se ha aislado en una revision rutinaria de los metabolitos de h. Viscosum (la fregeneda). Ademas se ha estudiado la reaccion con iodo de una serie de diterpenos con esqueleto labdano que contienen funcion alilica o equivalente en el anillo b. Los sustratos utilizados difieren en la cadena lateral (saturada, insaturada o degradada) y en la funcionalidad de la misma. Siempre se produce un reordenamiento que conduce mayoritariamente a compuestos con esqueleto isofregenedano. Como aplicacion de esta metodologia, se ha realizado la primera sintesis de isofregenedadiol y acido chrisolico.