Aplicaciones de dianiones de acidos carboxilicos en sintesis. Sintesis de acidos retinoicos

Abstract

DE ACUERDO CON ESTUDIOS EXISTENTES SOBRE LA QUIMICA DE DIANIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS INSATURADOS, SE HA ESTUDIADO SU APLICACION EN LA SINTESIS DE ACIDOS RETINOICOS Y SUS ANALOGOS. POR OTRO LADO, SE HA LLEVADO A CABO EL ACOPLAMIENTO OXIDATIVO DE ESTOS DIANIONES LITICOS PARA LA PREPARACION DE ACIDOS OCTA-2,6-DIENDIOICOS Y DODECA-2,4,8,10-TETRAENDIOICOS QUE PUEDEN SER INTERMEDIOS MUY CONVENIENTES EN LA SINTESIS DE UNA VARIEDAD DE COMPUESTOS TERPENICOS. PARA LA REALIZACION DE AMBAS SINTESIS SE HAN TENIDO QUE PREPARAR PREVIAMENTE ALGUNOS ACIDOS INSATURADOS NECESARIOS NO COMERCIALES COMO EL ACIDO (2E,4E)-3-METILHEXA-2,4-DIENOICO, DIVERSOS ACIDOS BUTENOICOS Y LA 4,6-DIMETIL-3,6-DIHIDRO-2H-PIRAN-2-ONA Y SE HA ESTUDIADO SU REACTIVIDAD DE FORMA GENERAL. POR REACCION DE LOS ACIDOS SORBICO, (2E,4E)-3-METILHEXA-2,4-DIENOICO Y LA 4,6-DIMETIL-3,6-DIHIDRO-2H-PIRAN-2-ONA CON DIVERSAS METILCETONAS AROMATICAS Y POSTERIOR DESHIDRATACION SE HAN SINTETIZADO UNA SERIE DE ACIDOS RETINOICOS AROMATICOS. POR ADICION DEL TRIENOLATO LITICO DEL ACIDO SORBICO A LA -IONONA, SEGUIDA DE DESHIDRATACION SE HA SINTETIZADO EL ACIDO 20-NOR-RETINOICO. DE IGUAL MODO, POR ADICION DEL TRIENOLATO DEL ACIDO (2E,4E)-3-METILHEXA-2,4-DIENOICO Y DE LA 4,6-DIMETIL-3,6-DIHIDRO-2H-PIRAN-2-ONA A LA -IONONA, TRAS DESHIDRATACION E ISOMERIZACION CON I SE HA SINTETIZADO EL ACIDO TRANSRETINOICO, PRODUCTO DE GRAN INTERES POR SU UTILIDAD EN TRATAMIENTOS DERMATOLOGICOS Y EN COSMETICA.