Reacciones de o-, n- y c-arilación catalizadas por cobre en medio acuoso. Una vía de acceso a heterociclos de interés

Resumen

Inicialmente se evalúa el empleo de diferentes sistema catalíticos de cobre, en la síntesis de benzo[d]oxazoles, benzo[d]imidazolonas y xantonas por medio de reacciones de O- y N-arilación intramoleculares llevadas a cabo en agua. A continuación se realiza la formación del enlace C(arilo)-O conducente al heterociclo de xantona no sólo empleando la catálisis de cobre, sino también por medio de una reacción de sustitución nucleófila aromática en agua. También se describe la síntesis divergente de las estructuras tetracíclicas de interés isoindolo[2,1-a]indol e indolo[1,2-a]indol, en tan sólo dos y tres pasos de síntesis, respectivamente. Ambos heterociclos fusionados se preparan mediante el empleo de la catálisis de cobre: al primero de ellos se accede a través de una reacción de C-arilación directa y al segundo por medio de una reacción de N-arilación, empleando precursores comunes. Finalmente, se aborda la arilación intramolecular directa de benzo(azoles) empleando un sistema catalítico compuesto por cobre, sin ligandos adicionales. Mediante la aplicación de dicha estrategia se ha logrado no sólo la C-arilación de azaheterociclos poco comunes en este tipo de procesos, sino también preparar una serie de policíclos de interesantes propiedades farmacológicas