Una aproximación a la síntesis de inhibidores del virus de la hepatitis C vía cicloadición 1,3-dipolar organocatalítica enantioselectiva
- UGARRIZA OJANGUREN, Iratxe
- María Luisa Carrillo Fernández Director
- José Luis Vicario Hernando Co-director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 30 September 2014
- David Díez Martín Chair
- Antonia Mielgo Vicente Secretary
- Celia Andrés Juan Committee member
- Carlos del Pozo Losada Committee member
- María Nuria Sotomayor Anduiza Committee member
Type: Thesis
Abstract
En el presente trabajo de investigación se ha puesto a punto la reacción de transferencia intramolecular CN de grupo acilo, así como de la reacción tándem transposición/alquilación en aminomalonatos promovido por una base fuerte. Esta transformación permite acceder a un amplio rango de ¿-aminoácido-alcoxicarbonil protegidos mediante la elección del electrófilo adecuado en el paso de alquilación. Una sencilla desprotección final proporciona un acceso a aminoácidos, interesantes building blocks en síntesis orgánica. Además, se ha estudiado la reacción de cicloadición [3+2] entre iluros de azometino y acroleína bajo condiciones de aminocatálisis enantioselectiva, evaluando la capacidad de diferentes aminas secundarias para promover la reacción así como las condiciones para conseguir los mejores resultados en términos de rendimiento y selectividad. Ambos estudios se han aplicado a la construcción el esqueleto base de un inhibidor del virus de la Hepatitis C mediante la utilización de la sustitución adecuada en el iluro de azometino empleado en la cicloadición 1,3-dipolar y aplicando posteriormente el proceso tándem transferencia CN intramolecular de acilo/alquilación sobre los cicloaductos obtenidos.