Site-selective C - H functionalization of amino acids and peptides upon radical chemistry
- SAN SEGUNDO EIZAGUIRRE, MARCOS
- Arkaitz Correa Navarro Director
Universidade de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 15 de abril de 2021
- Ana Carmen Albéniz Jiménez Presidenta
- María Nuria Sotomayor Anduiza Secretario/a
- Ruben Martin Romo Vogal
Tipo: Tese
Resumo
El objetivo de esta Tesis Doctoral ha sido desarrollar nuevas metodologías de modificación selectiva decompuestos peptídicos. Por un lado, hemos estudiado metales alternativos como el cobalto para lamodificación C-H selectiva de N-aril glicinas mediante procesos CDC (Cross-DehydrogenativeCoupling). Por otra parte, también hemos desarrollado nuevas metodologías para la diversificación deenlaces C ¿ H de aminoácidos con ramificaciones aromáticas como la fenilalanina (Phe) y tirosina (Tyr).Para ello se introdujeron grupos directores exógenos de tipo piridina en las estructuras peptídicas quepermitieron llevar a cabo la acilación selectiva de enlaces C-H con aldehídos mediante procesosradicalarios en presencia de catalizadores de paladio. Esta aproximación sintética ofrece múltiplesventajas frente a métodos más convencionales, donde generalmente se requieren sustratosprefuncionalizados y la generación de residuos halogenados es inevitable.