Reacciones de ciclación de epoxipoliprenos catalizadas por el complejo Cp2Ticl. Aplicaciones a la síntesis de productos naturales

  1. JUSTICIA LADRÓN DE GUEVARA, JOSE
Supervised by:
  1. Juan Manuel Cuerva Carvajal Director
  2. Alejandro Fernández Barrero Co-director

Defence university: Universidad de Granada

Fecha de defensa: 06 February 2004

Committee:
  1. Andrés García-Granados López del Hierro Chair
  2. Andrés Parra Sánchez Secretary
  3. Antonio M. Echavarren Pablos Committee member
  4. Julio González Urones Committee member
  5. Manuel Grande Benito Committee member

Type: Thesis

Abstract

En la presente Tesis Doctoral se ha desarrollado un nuevo método de ciclación radicalaria biomimética empleando el complejo Cp2TiCl como inductor del proceso de ciclación. Se ha realizado una optimización del método, además de desarrollar una variante que emplea cantidades catalíticas del complejo de Ti(III). Este procedimiento se ha utilizado en la preparación de compuestos de ciclación que abren diversas vías a la síntesis de diferentes compuestos naturales con esqueleto terpenoide, como drimanos, labdanos, barekanos, valparanos, daucanos y meroterpenos. Además, se ha estudiado con mayor profundidad la aplicación de un método de activación remota de enlaces C-H a la síntesis de compuestos naturales, y lo hemos empleado en la preparación de intermedios adecuados para la síntesis de aphidicolina y pyripyropeno A. También se ha realizado un estudio más detallado de la apertura de epóxidos con el complejo Cp2TiCl, con el fin fe de mejorar el conocimiento sobre este tipo de procesos de apertura.