Alilsilanos en síntesisa.Nuevas metodologías de preparación de tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos.B. Síntesis de dioxabicicloalcanos acetálicos de estructurapróxima a la de diversas feromonas

Laburpena

La reacción de sililcupración de aleno o acetileno, a baja temperatura, seguida de captura del cuprato intermedio con enonas, conduce a oxoalil-u oxovinilsilanos con excelentes rendimientos. Los productos anteriores reaccionan a 0ºC con MCPBA proporcionando 2,7-dioxabiciclo[2.2.1]heptanos sililados de stereoquímca definida. Por su parte,los epoxialil- y epoxivinisilanos (obtenidos por epoxidación carbonílica de los oxoderivados anteriores) en las mismas condiciones, reaccionan con MCPBA dando lugar a la formación de los correspondintes diepóxidos. Las estructuras de los dioxabicicloalcanos obtenidos son próximas a las de algunas feromonas con enlaces acetal o éter (Frontalin, Brevicomin, Multistriatin) producidas por las hembras de algunas especies de escarabajos de la corteza de la madera (Dendroctomus frontalis, Dryocoecetes autograhus) causantes de muchas plagas en pinos, olmos, álamos y otras especies vegetales de Norteamérica y Europa.