Reaccion de 2 3-0-isopropiliden-d-gliceraldehido con alquil-alquiltiometilsulfoxidos

Abstract

Mediante oxidacion asimetrica de formaldehido-dietil y dimetilmercaptales segununa modificacion del metodo de sharpless para la epoxidacion de alcoholes alilicos se han obtenido una serie de sulfoxidos quirales: (+)-(r)-etil-etiltiometilsulfoxido (-)-(s)-etil-etiltiometil-sulfoxido (+)-(r)-metil-metiltiometilsulfoxido y (-)-(s)-metil-metiltiometilsulfoxido. Con el fin de alargar en un atomo de carbono la cadena de 2 3-o-isopropiliden-d-gliceraldehidopara obtener las correspondientes tetrosas d-eritrosa y d-treosa se ha llevado a cabo la reaccion de dicho aldehido con la sal de litio de los diferentes etil-etil y metil-metiltiometilsulfoxidos obtenidos bajo atmosfera inerte de helio y a baja temperatura (-78 grados centigrados). Una vez establecido el alargamiento de la cadena en un atomo de carbono se ha procedidoal estudio de la reactividad de los compuestos obtenidos por reacciones de reduccion del grupo sulfoxido con hidruro de aluminio y litio halogenacion con trifenilfosfina en tetracloruro de carbono y reacciones de proteccion del grupo hidroxilo de la posicion numero 2 frente a reacciones de acetilacion y metilacion.