Sintesis de pirroles, tiofenos y 1,1-dioxo-1,2,6-tiadiazinas a partir de b-aminoenonas y equivalentes sinteticos

Resumen

En el contexto de un amplio tema de investigacion sobre el empleo de b -aminoenonas en la sintesis regioselectiva de heterociclos, se ha estudiado la reaccion de las mismas y sustratos referibles (beta-aminoenonas n-cuaternizadas y beta-clorovinil cetonas) frente a alfa-aminofunciones, alfa-mercaptofunciones, sulfamida y n-bencil sulfamida. En primer lugar estudiamos la reaccion de beta-aminoenonas con funciones alfa-aminadas(alfa-aminocetonas, alfa-aminoesteres, alfa-aminotrilos y alfa-aminoamidas) que proporciona pirroles alfa o beta-funcionalizados de modo regioselectivo. Se ha determinado la influencia de la naturaleza de los sustituyentes enaminonicos y de la alfa-aminofuncion asi como de las condiciones experimentales en el curso de la reaccion. En segundo lugar estudiamos la sintesis de 2-acil y 2-etoxicarbonil tiofenos por reaccion de beta-aminoenonas n-cuaternizadas, beta-clorovinil cetonas y n-tosil-beta-aminoenonas con tiogricolato de etilo y alfa-mercaptocetonas. Por ultimo abordamos la preparacion de derivados de 1,1-dioxo-2h-1,2,6-tiadizinas por reaccion de beta-aminoenonas o de beta-clorovinil cetonas con sulfamida y n-bencil sulfamida. Se determinan las limitaciones sinteticas impuestas por la naturaleza de los sustituyentes enaminonicos o de la beta-clorovinil cetona. Con la sulfamida -monosustituida se estudia la regioselectividad de la reaccion.