Nuevos 3-litioindoles y derivados de indolizinc. Preparacion, reactividad y aplicaciones sinteticas

Résumé

En el presente trabajo, se estudió la preparación de los metoxi-1-(trialquilsilil)-3-litioindoles, por tratamiento de los metoxi-3-bromo-indoles con 2 equivalentes de t-butil-litio. Dichos 3-litioindoles permiten la preparacion de diversos metoxiindoles sustituidos en la posicion 3 del heterociclo por tratamiento con agentes electrofilos. Por otro lado, se estudio la preparación de los cloruros de metoxi-1-(triaalquilsilil)-3-indolilzinc, por tratamiento de los 3-litioindoles correspondientes con cloruro de zinc y se ha estudiado su comportamiento en reacciones de acoplamiento cruzado con la 2-bromo-4-metilpiridina en presencia de paladio(0), lo que permitió la obtención de los metoxi alcaloides indólicos de tipo Stychnos, a partir del piridilindol enantiopuro (+)-79, mediante una secuencia de reacciones que no permitieron acceder al sistema pentaciclico adecuado para este tipo de alcaloides. Por otro lado, se han preparado cloruros de metoxi-1-(benxenosulfonil)-2-indolilzinc, por tratamientos de los correspondientes 2-litioindoles con cloruro de zinc y se ha estudiado su reactividad con la 2-bromo piridina en presencia de Pd(0). Por ultimo, la reacción de Plummerer constituye un excelente procedimiento para la construccion del anillo C ce derivados de la indoloo (2,3-a) quinolicidinas.